Le origini della Insigne Colleggiata di San Lorenzo in Montevarchi vanno ricercate, come del resto quelle dell'attuale cittadina, sul vicino colle denominato dei Cappuccini, dal convento che i francescani di questo ramo vi eressero nel 1538. L’edificio originario realizzato in onore di San Lorenzo sorgeva sul colle Cennano e si presentava, nello stile e nelle dimensioni, totalmente diverso da quello oggi posto nel centro storico di Montevarchi. L’attuale costruzione è stata realizzata a cavallo tra la metà del ‘200 e metà del ‘300, in relazione al decentramento del controllo dell’abitato del borgo medievale che si era spostato verso la zona Mercatale.In ottemperanza al primo progetto, la chiesa assunse forme romano-gotiche, presentando similitudini con alcuni edifici di culto realizzati in quel periodo a Firenze, per poi essere trasformata durante i lavori di metà ‘500, metà ‘600 ed inizio ‘700.All’esterno è possibile ammirare il bassorilievo del martirio di San Lorenzo e la statua del Santo Patrono posta sopra l’orologio del Campanile, realizzato nel ‘400; mentre all’interno si rinvengono gli affreschi del Sagrestani e del Bonechi, che raffigurano episodi della vita di San Lorenzo, e lo splendido gruppo marmoreo del Baratta.
La facciata
La facciata è sostanzialmente ancora quella settecentesca, nonostante i rimaneggiamenti di epoca moderna, otto-novecentesca.
Interno
L'interno è a croce latina, con la navata corredata di due altari laterali ed aperta in due grandi cappelle. La navata venne arricchita dagli affreschi di Giovanni Camillo Sagrestani e di Matteo Bonechi raffiguranti episodi della vita di San Lorenzo oggi quasi del tutto sbiaditi. Sulla parete di sinistra, guardando l'altare maggiore, dalla sagrestia verso l'ingresso si riconoscono:
- Incontro tra il diacono Lorenzo e papa Sisto II
- San Lorenzo che distribuisce ai poveri le sue ricchezze
- San Lorenzo che rende la vista a un cieco
Nella parete di destra andando dall'ingresso verso l'altare:
- San Lorenzo che discute con il prefetto di Roma
- San Lorenzo che mostra al prefetto poveri e bambini, unico vero tesoro della sua Chiesa
- Martirio di San Lorenzo
Ai lati del presbiterio nei due grandi ovali in alto sono ritratti i patroni di Montevarchi ovvero San Lorenzo a destra e San Macario Alessandrino sulla sinistra. Negli altri due ovali speculari della facciata interna si vedono a destra la Consegna della reliquia del latte e, a sinistra, Leone X in visita a Montevarchi.
Vicino all'ingresso è un'inserzione tardo-ottocentesca, la cappella ricavata da alcuni ambienti della canonica in funzione di battistero, con un fonte marmoreo opera ottocentesca di Luigi Magi di Asciano. Qui si conservano anche le spoglie della beata Maria Teresa Scrilli.
Altari laterali
L'altare di destra, dedicato a San Lorenzo, è adornato da una tela con la Madonna col Bambino e i santi Lorenzo e Macario di Giovanni Balducci, detto il Cosci, databile al 1580-1590 circa e che era collocata, nella più antica chiesa, ad un altare dedicato allo satesso santo.[6] Era questo il quadro che nell'antica festa del perdono serviva a decorare l'altare esterno per la grande messa all'aperto.
L'altare a sinistra è dedicato alla Madonna del Rosario ed è corredato da una tela di autore ignoto raffigurante la Madonna del Rosario con san Domenico di Guzmán, santa Caterina da Siena, san Francesco e san Luigi IX, datata 1671. La lunetta al di sopra con Dio Padre tra angioletti è databile agli anni trenta del Settecento.[7]
Cappelle laterali
Tra le due cappelle vere e proprie quella di destra è dedicata al Crocifisso e fino al 1975 conservava un crocifisso ligneo del XVII secolo che attualmente si trova nel museo parrocchiale. Al suo posto c'è oggi un altro crocifisso opera dello scultore montevarchino Renzo Brandi. Alle pareti due tele che raffigurano Sant'Andrea e San Giacomo, opera di Angelo Righi, allievo di Muziano, firmate e date 1597.[8] Sulla cupoletta un affresco di Sagrestani e Bonechi con Abramo e Isacco che si recano al monte per il sacrificio.
La cappella di sinistra è impreziosita dall'Adorazione dei Magi di Matteo Rosselli datato 1607, che proviene dal convento di Santa Maria della Disciplina, o del Portico, presso Galluzzo, poi trasferito nel 1814 nella chiesa di San Ludovico e successivamente, dopo una permanenza nel Museo di arte sacra, a questo altare.[9] Anche qui, sulle pareti laterali, due tele ma quasi del tutto sfigurate, mentre la relativa cupoletta è affrescata con il Re di Gerusalemme Melchisedec che compie un sacrifico rituale.
Nelle due cappelle si conservano anche due urne lignee che contengono i resti di due martiri protocristiani provenienti dalla catacombe di Roma. A destra san Cesareo, precedentemente conservata nella chiesa di Sant' Antonio, e a sinistra santa Giustina.
Altare maggiore
Risalente agli anni 1706-1709 è il gruppo marmoreo di Giovanni Baratta, che raffigura in alto un gruppo di angeli che sorreggono una Madonna con Bambino e sotto altri due angeli che sollevano una cortina che idealmente dovrebbe coprire il tabernacolo in cui è conservata la reliquia del latte. L'ampolla del latte, a sua volta contenuta in un reliquiario di Massimiliano Soldani Benzi, è custodita dietro a due falsi sportelli lignei che in realtà sono un pezzo unico che si apre a scorrimento verticale.
Più tardo, del 1734, è l'altare vero e proprio realizzato con le offerte di una compagnia detta degli "Agonizzanti". A parte una coppia di angioletti in bronzo, sempre di Soldani, spicca sull'altare l'edicola in legno con finestra ovale che contiene la scultura in terracotta policroma di una Madonna del Latte, opera dell'ambito ghibertiano della prima metà del Quattrocento, forse realizzata tra 1437 e 1446[10] e che in origine si trovava nel tempietto robbiano.
Davanti all'altare sta il coro marmoreo rivestito in legno scolpito mentre ai lati si aprono due piccole cappelline: una, quella di sinistra, dedicata al Sacro Cuore e quella di destra intitolata a San Giuseppe con una statua del santo opera di Pietro Guerri. Su uno dei lati è raffigurata, in stucco, una "berta" che era lo strumento che i lavoratori delle "spalle d'Arno" usavano per piantare i pali sugli argini del fiume.
Nei restauri finiti nel 1991 sulla cupola della cappella maggiore sono stati rinvenuti altri affreschi che rappresentano una Gloria della Vergine Assunta con la Trinità e i santi, di Matteo Bonechi (1720-1722).
Le sagrestie
La sagrestia vecchia, alla sinistra dell'altare maggiore, ospita oggi il Museo di arte sacra.
Quella di destra, la sagrestia nuova, contiene degli enormi armadi in legno con impresso, tanto per cambiare, lo stemma della Fraternita del Latte di cui, per altro, è tappezzata tutta la chiesa. E ancora vi si trovano un crocifisso ligneo del XV secolo, e due tele tardo cinquecentesche di ignoto in cornici ottagonali che raffigurano un Sant'Antonio Abate che porta il pane a un eremita e Gesù condotto al Calvario e la Veronica. Entrambe le pitture portano lo stemma dei Ciaperoni.
Organo a canne
Sulla cantoria in controfacciata si trova l'organo a canne. Esso venne costruito da un organaro cortonese (tradizionalmente individuato in Onofrio Zeffirini) nel 1569 e rifatto da Luzio Romani nel 1597; nuovi restauri vennero effettuati dall'empolese Giovanni Battista Guidetti nel 1690 e nel 1697, da Felice Antonio Parlicini nel 1711-1712 e da Giuseppe Rittenfels nel 1816. Nel 1835 Michelangelo Paoli lo ricostruì riutilizzando il materiale antico; un ulteriore restauro fu condotto nel 1894 da Demetrio Bruschi.[11] L'organo, nella sua conformazione attuale, è a trasmissione integralmente meccanica e dispone di 25 registri; al centro della parete anteriore della cassa barocca, al di sotto della mostra che si articola in più campi, si apre a finestra la consolle, la quale dispone di un'unica tastiera e pedaliera, con i registri comandati da pomelli disposti in due colonne verticali alla destra del manuale.